Paul Simon được biết đến trước tiên là “phân nửa” của đôi song ca Simon Garfunkel rất quen thuộc ở thập niên 60 (thế kỷ XX). Khả năng sáng tác của anh đã được chứng minh từ lúc này với việc sáng tác hầu hết các bài hát mà cặp song ca này biểu diễn. Khi khởi đầu sự nghiệp solo ở thập niên 70, Paul bắt đầu thử nghiệm với world music, đầu tiên là từ Jamaica ở ca khúc Mother and Child Reunion, được xem như một trong những bản nhạc reggae đầu tiên của nghệ sĩ da trắng. Anh quay lại với kiểu pop folk quen thuộc nhưng vẫn tiếp tục có những chuyến phiêu lưu với world music.
Từ album Graceland năm 1986, Paul Simon đã bén duyên với âm nhạc ở Nam Phi trong hoàn cảnh rất khó khăn. Trong thập niên 80, Paul gặp nhiều trục trặc: Sự tái hợp rất thành công nhưng sau đó đầy bất hòa với Art Garfunkel, hôn nhân với diễn viên Carrie Fisher đổ vỡ, album Hearts and Bones thất bại thảm hại. Năm 1984, anh tìm lại được niềm vui khi nghe một cuộn băng cassette lậu và bị cuốn hút hoàn toàn bởi âm nhạc trong đó. Lần ra nhiều đầu mối, Paul bắt đầu tìm đến với các thể loại nhạc “tỉnh lẻ” ở Nam Phi và thực hiện album Graceland. Ý nghĩ đầu tiên của Paul khi phát hiện ra âm nhạc đó đến từ Nam Phi là “Ôi thật xui là nhạc này không đến từ Zaire, Zimbabwe hay Nigeria. Nếu được vậy cuộc sống đã đơn giản hơn nhiều”. Đó là giai đoạn mà giới nghệ sĩ toàn thế giới thực hiện “cấm vận văn hóa” với Nam Phi để phản đối chế độ apartheid nên động thái của Paul đến Nam Phi mời các nghệ sĩ ở đây ghi âm cũng gây ra những phản ứng trong cộng đồng nghệ sĩ.
Dù gặp những khó khăn như vậy nhưng Graceland cực kỳ thành công cả về thương mại lẫn nghệ thuật, đạt giải Grammy Album của năm 1987, bán được 16 triệu bản khắp thế giới. Càng thành công, album càng bị chỉ trích. Đĩa nhạc chỉ giới thiệu tài năng của các nhạc công da màu người Nam Phi nhưng vẫn bị nhóm nghệ sĩ phương Tây chống apartheid phản đối. Ở hướng ngược lại, một vài nghệ sĩ Nam Phi cảm thấy album này giống như chủ nghĩa thực dân, đến khai phá và mang một nền văn hóa, âm nhạc ra cho thế giới một cách trau chuốt hơn. Một nhận xét khá chua chát từ nghệ sĩ Nam Phi: “Vậy là phải cần thêm một người da trắng khác để phát hiện ra dân tộc chúng tôi?”… Kiểu gì cũng không thể khiến tất cả dư luận hài lòng.
Nhưng kể từ thành công của Graceland, Paul Simon đã mở rộng biên độ âm nhạc của mình ra thế giới, không còn giới hạn trong những ca khúc nhạc folk giàu giai điệu như The Sound of Silence hay Scarborough Fair… mà đến với các nền văn hóa khác như Brazil, các nước Tây Phi để tìm cảm hứng. Ở album mới nhất của anh là Stranger to Stranger vừa phát hành đầu tháng Sáu, Roy Halee (người góp phần rất nhiều trong việc hình thành nên Graceland) đã trở lại trong vai trò đồng sản xuất dù ông đã về hưu và không còn tham gia việc làng nhạc. Các âm hưởng trong album đến từ châu Phi, Peru, Ấn Độ và tiếp tục khám phá nhiều sự kết hợp mới như các nhạc cụ tự chế từ nhà nghiên cứu âm nhạc Harry Partch, nền nhạc điện tử từ nghệ sĩ người Ý Clap! Clap!
Nếu như vẫn vương vấn những giai điệu nhẹ nhàng của Simon & Garfunkel trước đây, có thể chọn nghe Insomaniac’s Lullaby, một bài hát ru cho những kẻ mất ngủ. In the garden of Edie là một bản nhạc không lời rất dễ chịu, được diễn tấu bằng đàn guitar thùng, nhắc nhớ đến Fragile của Sting và được Paul dành tặng cho ca sĩ Edie Brickell, vợ của anh. Proof of Love cũng đầy giai điệu và là một ca khúc nịnh vợ khác của Paul. Ở các bài khác như Wristband, Street Angel, In a Parade thì phần nhịp điệu giữ vai trò chủ đạo hơn.
Đây là một đĩa nhạc rất chắc tay của Paul và cũng đạt được thành công thương mại đáng chú ý, là đĩa nhạc đạt được vị trí cao nhất trong tuần đầu phát hành của Paul: Hạng 3 Top Billboard và hạng 1 ở Top Anh quốc.
Cuối năm 2015, Disturbed đã chọn cover lại ca khúc The Sound of Silence lừng danh của Paul Simon và không hề biến ca khúc này thành một bản nhạc rock ầm ĩ mà giữ nguyên không khí trầm mặc, chất rock chỉ được thể hiện trong giọng hát khản đặc của David Draiman, ca sĩ chính nhóm Disturbed. Phần cover này đã mang lại cho Disturbed vị trí cao nhất mà họ từng đạt được từ trước tới giờ trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100.
- Trí Quyền