Với chiều cao lý tưởng 1m86, vào năm nhất đại học, Gang Dong Won đã nhanh chóng lọt vào mắt xanh của một công ty người mẫu khi đang đi chơi trên đường. Với vai trò người mẫu, Gang Dong Won bắt đầu bước chân vào làng giải trí.
Anh từng làm người mẫu cho các bộ sưu tập của những thương hiệu nổi tiếng như DKNY, Gucci và Hugo Boss. Sau đó, Gang Dong Won được tuyển chọn tham gia vào video ca nhạc I Swear của nam ca sĩ nổi tiếng Hàn Quốc – Jo Sung Mo. Chính kinh nghiệm tham gia quay phim ca nhạc này, đã thúc đẩy Gang Dong Won quyết định tham gia vào một số lớp học diễn xuất và từ đây anh phát hiện ra rằng, diễn xuất chính là điều anh đang tìm kiếm bấy lâu nay cho cuộc đời mình.
Gang Dong Won từ bỏ công việc người mẫu và bắt đầu tham gia vào một số bộ phim truyền hình nhưng chưa tạo được tiếng vang đặc biệt. Phải đến khi Gang Dong Won quyết định chuyển qua mảng điện ảnh, có vai diễn đầu tiên trong bộ phim tình cảm hài Too Beautiful to Lie, hợp diễn với người đẹp Kim Ha Neul, thì Gang Dong Won mới bắt đầu khiến khán giả tò mò không biết chàng trai này là ai. Tác phẩm Too Beautiful to Lie khá thành công, đồng thời giúp Gang Dong Won nhận được đề cử Nam diễn viên mới xuất sắc nhất tại lễ trao giải Grand Bell.
Cú đột phá trong sự nghiệp của Gang Dong Won khi anh tham gia vào vai chính trong bộ phim tình cảm Temptation of Wolves, đây là tác phẩm có doanh thu cao thứ 9 trong năm 2004 của Hàn Quốc, giúp anh được giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất tại lễ trao giải Korean Film do đài truyền hình MBC tổ chức, và vai diễn này cũng giúp Gang Dong Won được khán giả săn đón nhiều hơn, anh nhanh chóng nổi tiếng, đặc biệt tại Nhật Bản. Tiếp đó, anh tham gia vào những bộ phim đòi hỏi chiều sâu về diễn xuất như Duelist, Maundy Thursday, M…, và những vai diễn này khiến mọi người phải thừa nhận Gang Dong Won là một trong những nam diễn viên trẻ xuất sắc của Hàn Quốc thời điểm bấy giờ.
Với mong muốn được trở thành nam diễn viên được yêu thích bởi mọi thế hệ, năm 2009, Gang Dong Won quyết định tham gia vào tác phẩm Jeon Woo-chi: The Taoist Wizard. Với sự tham gia của nhiều ngôi sao cộng với kỹ xảo đẹp mắt, Jeon Woo-chi: The Taoist Wizard đã nhanh chóng tạo được cơn sốt suốt mùa đông tại Hàn Quốc với hơn 6 triệu vé được bán ra, dù một tuần sau đó siêu phẩm Avatar được công chiếu tại Hàn Quốc. Vào năm 2010, Gang Dong Won hợp diễn cùng nam diễn viên nổi tiếng Song Kang Ho trong bộ phim đề tài gián điệp Secret Reunion, đạt được thành công vang dội, là một trong những tác phẩm ăn khách nhất Hàn Quốc vào năm ấy.
Sau hai năm nhập ngũ, khi trở lại làng giải trí, sự nghiệp của Gang Dong Won có dấu hiệu chững lại. Nhưng đến năm 2016, Gang Dong Won có đến hai tác phẩm nằm trong Top 5 phim ăn khách nhất Hàn Quốc năm 2016 là A Violent Prosecutor và Master (Ông trùm). Tác phẩm Master được lấy cảm hứng từ vụ lừa đảo lớn nhất tại Hàn Quốc. Gang Dong Won vào vai một viên thanh tra tài chính có đầu óc nhạy bén với những con số, cực kỳ thông minh, quyết tâm bắt gọn tay trùm lừa đảo đang làm lũng đoạn nền kinh tế Hàn Quốc. Gang Dong Won chia sẻ: “Đây là vai diễn tôi chưa từng thử qua. Để nhân vật thêm phần đặc biệt, tôi tập trung vào những cảnh hành động”. Anh đã bỏ ra khá nhiều thời gian để tìm hiểu về nhân vật, cũng như tập luyện thể lực để có thể thể hiện tốt nhất vai diễn lần này. Hầu hết các cảnh quay Gang Dong Won đều tự mình thực hiện mà không cần tới sự hỗ trợ của diễn viên đóng thế.
Bộ phim Ông trùm có tiết tấu nhanh, khiến khán giả luôn bị cuốn hút theo từng giây phút của tác phẩm với những cao trào dồn dập. Ngoài Gang Dong Won, bộ phim này còn có sự tham gia của hai nam diễn viên nổi tiếng khác của Hàn Quốc là Lee Byung Hun và Kim Won Bin. Năm 2017, Gang Dong Won cũng có hai dự án phim đang được bắt tay chuẩn bị thực hiện là Golden Slumber và 1987. Có lẽ sau một thời gian đi xuống, Gang Dong Won đã tìm cách vực dậy để lại trở thành một trong những nam diễn viên hàng đầu của Hàn Quốc.
