Vào những năm 1990, Winona Ryder là một trong những nữ diễn viên hạng A tại Hollywood. Trong sự thành danh của cô, phải kể đến công lao to lớn của đạo diễn Tim Burton khi ông mời cô tham gia bộ phim Beetlejuice.
Diễn xuất của cô trong bộ phim này được đánh giá cao và cái tên Winona Ryder bắt đầu được nhiều người biết đến. Tiếp đó, Tim Burton lại đưa Winona Ryder lên một tầm cao nữa với vai Kim trong bộ phim tình cảm Edward Scissorhands.
Tác phẩm được đánh giá rất cao, bởi nó không phải là một câu chuyện tình yêu bình thường, mà là chuyện tình giữa một thiếu nữ xinh đẹp và chàng trai bất thường Edward (Johnny Depp thủ vai) với những ngón tay mang tính cách của những móng vuốt sắc nhọn, rất dễ gây tổn thương cho ai muốn đến gần anh.
Cũng trong cùng năm này, Winona nhận được đề cử Quả cầu vàng đầu tiên cho hạng mục Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất, nhờ vai diễn trong bộ phim hài Mermaids.
Winona Ryder bắt đầu được rất nhiều nhà làm phim nổi tiếng chú ý tới, chẳng hạn như Francis Ford Coppola. Cô được vị đạo diễn này tin tưởng giao cho vai nữ chính Mina Harker trong tác phẩm Dracula, bộ phim dựa theo cuốn tiểu thuyết cùng tên của Bram Stoker. Winona Ryder được diễn chung với những ngôi sao tên tuổi hàng đầu như Gary Oldman, Anthony Hopkins, Keanu Reeves… Dracula thắng lớn về mặt nghệ thuật lẫn thương mại với ba giải Oscar, và là bộ phim có doanh thu cao thứ 9 trên toàn thế giới trong năm 1992.
Và đến năm 1994, Winona đã được trao giải Quả cầu vàng hạng mục Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất với vai diễn May Welland trong bộ phim The Age of Innocence của đạo diễn Martin Scorsese, vai diễn này cũng đem về đề cử Oscar đầu tiên ở hạng mục Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất.
Rất mau chóng, chỉ một năm sau đó, Winona Ryder lại được nhận đề cử Oscar Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất cho vai diễn cô gái đầy tham vọng Josephine, người luôn mong ước trở thành một nhà văn thành công trong bộ phim Little Women được cải biên từ cuốn tiểu thuyết cùng tên của Louisa May Alcott. Little Women với diễn xuất của Winona Ryder là bộ phim thứ năm được thực hiện dựa theo tác phẩm văn học nổi tiếng này.
Thường thì những diễn viên ở Hollywood, khi sự nghiệp đã đi đến một đỉnh cao nhất định, nếu không nỗ lực giữ vững thì rất dễ tuột dốc không phanh, và Winona Ryder là một điển hình cho những trường hợp như thế này. Mọi thứ danh tiếng, sự nghiệp… đã bị chính cô hủy hoại khi Winona Ryder bị cáo buộc về tội ăn cắp vào năm 2001. Cô nhận án tù treo, phải lao động công ích, tinh thần suy sụp, trầm cảm.
Suốt một thời gian dài, Winona như mất tích khỏi Hollywood. Mãi đến năm 2006, Winona mới lấy lại tinh thần để trở về với phim trường. Lúc này cô chủ yếu tham gia vào những bộ phim độc lập, phim có số vốn đầu tư thấp và những bộ phim ngắn.
Năm 2009, rất nhiều người yêu điện ảnh bất ngờ với sự xuất hiện của Winona trong bộ phim khoa học viễn tưởng bom tấn Star Trek của đạo diễn J.J. Abrams. Vào vai bà mẹ loài người của Spock, cô được hóa trang già đi với nhiều nếp nhăn trên mặt, mà nếu chỉ nhìn thoáng qua chắc không kịp nhận ra đó chính là Winona xinh đẹp thuở nào.
Năm 2010, cô vào vai một nữ vũ công ballet trong bộ phim nổi tiếng The Black Swan nhưng chỉ là một vai nhỏ bên cạnh hai ngôi sao trẻ Natalie Portman và Mila Kunis.
Đầu tháng 12 này, cô sẽ xuất hiện trên màn ảnh rộng Việt Nam và thế giới với vai diễn một nữ quái kiệt đua xe, cộng sự đắc lực của tay trùm ma túy trong bộ phim hình sựBước đường cùng (Homefront), cộng tác cùng Jason Statham, James Franco và Kate Bosworth. Bộ phim này đặc biệt do Sylvester Stallone viết kịch bản. Khi nhận lời vào vai diễn này, Wiona đã có thể thỏa sức khám phá thêm nhiều điều mới lạ trong sự nghiệp diễn xuất của mình, một kẻ vừa buôn ma túy vừa nghiện ma túy, vừa là nạn nhân cũng vừa là một kẻ gây nên bao tội lỗi. Đây cũng là lần thứ hai Winona cộng tác cùng James Franco, năm ngoái cả hai từng cộng tác trong bộ phim The Letter.
Sau Bước đường cùng, dự kiến Winona sẽ tái hợp cùng Tim Burton để cho ra đời phần 2 của tác phẩm đã đem lại danh tiếng cho cô – Beetlejuice. Dù rằng chưa có thông tin khẳng định chính thức, nhưng Winona tiết lộ cô rất hào hứng được trở lại phim trường cùng Tim Burton, và Beetlejuice 2 sẽ là câu chuyện 27 năm sau của phần 1.
