Shailene Woodley bắt đầu sự nghiệp của mình từ năm 4 tuổi với nghề người mẫu nhí. Sau đó cô bắt đầu tham gia rất nhiều bộ phim truyền hình nhưThe O.C., Jack & Bobby, Cold Case, My Name is Earl, CSI: NY, Close to Home…
Bước ngoặt trong sự nghiệp của Shailene xuất hiện khi cô nhận lời hóa thân vào vai Amy Juergens, trong bộ phim truyền hình ăn khách The Secret Life of the American Teenager của đài ABC. Amy Juergens là một thiếu nữ chỉ mới 15 tuổi, cô chợt phát hiện mình có thai, và toàn bộ câu chuyện trong phim xoay quanh vấn đề mang thai của Amy đã gây tác động như thế nào đến bản thân cô, gia đình cô, bạn bè cô và cuộc sống tại trường học của cô. Nhân vật Amy Juergens và bộ phim The Secret Life of the American Teenager rất được giới trẻ Mỹ yêu thích, điều này giúp cho Shailene Woodley nhanh chóng trở thành thần tượng mới của giới trẻ Mỹ.
Cũng chính bước đột phá từThe Secret Life of the American Teenager, đã đem đến cho Shailene cơ hội xuất hiện bên cạnh ngôi sao hàng đầu George Clooney trong bộ phim được đánh giá là một trong 10 phim hay nhất của năm 2011 – The Descendants. Shailene Woodley vào vai cô con gái 17 tuổi “nổi loạn” Alexandra, bấy lâu nay không mấy được cha quan tâm và chăm sóc, và rồi một biến cố xảy ra trong gia đình, khiến họ tìm lại được tình thân. Vai Alexandra là vai diễn trong phim điện ảnh đầu tiên trong sự nghiệp của Shailene, và cô đã tạo được những ấn tượng vô cùng tốt đẹp với khán giả. Đạo diễn Alexander Payne vô cùng ngạc nhiên vào khả năng cảm thụ sâu sắc của Shailene đối với cảm xúc của nhân vật, và cô đã chứng minh cho ông thấy rằng việc ông loại bỏ các ứng cử viên khác mà chọn lựa cô là hoàn toàn đúng đắn. Được hợp diễn cùng George Clooney là một cơ hội tuyệt vời cho một diễn viên trẻ như Shailene; bên cạnh đó, vai diễn Alexandra cũng tạo cho cô nhiều điều hứng thú: “Đó là cuộc hành trình đầy cảm động về sự trưởng thành. Tôi thích cách tất cả các nhân vật trong câu chuyện nuôi dưỡng và phát triển lòng yêu thương, sự trưởng thành, tìm thấy cái tôi và vai trò của mình trong phạm vi gia đình”.
Từ cô học sinh Alexandra nổi loạn, vụt trở thành một người phụ nữ cố gắng bằng mọi cách hàn gắn hạnh phúc gia đình, đã đem về cho Shailene Woodley giải thưởng Trophée Chopard tại Liên hoan phim quốc tế Cannes cũng như đề cử Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất tại Quả cầu vàng năm 2012. Ở thời điểm đó, cái tên Shailene Woodley gần như có mặt ở hầu hết các liên hoan phim, các lễ trao giải tại Mỹ trong hạng mục Nữ diễn phụ xuất sắc nhất. Tác phẩm The Descendants cũng từng được công chiếu tại Việt Nam vào tháng 4-2012 với tựa đềTình thân.
Sau hai năm, Shailene Woodley đã quay trở lại màn ảnh rộng và có mặt tại Việt Nam với bộ phim hành động khoa học viễn tưởng Dị biệt (Divergent). Bối cảnh trong phim diễn ra ở thời kỳ tương lai tại thành phố Chicago của Mỹ. Tại thời điểm này, nền dân chủ đã tiến hóa lên một bước cao hơn và một trật tự xã hội mới đã được xây dựng và ổn định suốt 100 năm. Trong xã hội mới này, khái niệm “tự do trong khuôn khổ” được định nghĩa lại khi số phận một con người được giao cho người khác quyết định. Tất cả mọi người khi đủ 16 tuổi đều phải trải qua một kỳ kiểm tra, và dựa vào kết quả họ sẽ được phân vào một trong năm phân khu mà tính cách và các phẩm chất của họ được cho là phù hợp. Tuy nhiên vẫn có những cá thể trải qua kỳ kiểm tra mà không thể xác định họ thuộc về phân khu nào – những người đó được gọi là những kẻ dị biệt. Họ phải tìm cách che giấu thân phận của mình và sống dưới cái bóng của nỗi sợ bị bại lộ, vì những dị biệt được cho là mối đe dọa lớn nhất đến hệ thống. Và nhân vật Beatrice do Shailene Woodley thủ vai là một người dị biệt. Bộ phim được cải biên từ bộ tiểu thuyết cùng tên của nữ tác giả trẻ Veronica Roth, được kỳ vọng sẽ nối tiếp được thành công của loạt phim Twilight cũng nhưThe Hunger Games. Dù bộ phim hiện chưa được công chiếu nhưng các nhà sản xuất đã rục rịch chuẩn bị thực hiện phần tiếp theo.
Sau Dị biệt, mùa hè năm nay Shailene Woodley sẽ cho ra mắt tác phẩm tiếp theo của mình mang tên The Fault in Our Stars. Một bộ phim hài tình cảm ngọt ngào về tình yêu của một cô gái ung thư giai đoạn cuối. Với khả năng diễn xuất tài tình được minh chứng bằng hàng loạt giải thưởng, Shailene Woodley được đánh giá là ngôi sao trẻ đầy triển vọng tiếp theo của Hollywood sau Jennifer Lawrence.
Vân Dương